Nació en Cambridge, Massachusetts, en 1958. A principios de los 90, los creadores de \'Cheers\' leyeron \'La increíble boda de GIlbert y Moira\', el debut de Keenan como novelista, y le invitaron a crear una nueva «sitcom». Esto supuso su primer acercamiento a un medio en el que comenzaría a trabajar en 1994, cuando se unió al equipo de la serie \'Frasier\', con la que ganó cinco premios Emmy. En 2006 pasó a formar parte de \'Mujeres desesperadas\' como guionista y productor ejecutivo. También ha publicado \'Putting On the Ritz\' y \'My Lucky Star\', galardonadas con el Lambda Literary Award.